সেখানে রোমান ও মুসলিমরা মুখোমুখি অবস্থানে ছিল; মুসলিমদের নেতৃত্বে ছিলেন চারজন আমীর (الأمراء) এবং জনগণের অগ্রভাগে ছিলেন খালিদ বিন ওয়ালিদ। যখন রোমানরা বাইসান নামক স্থানে শিবির স্থাপন করল, তখন তারা সেখানকার নদীগুলোর পানি উন্মুক্ত করে দিল। সেটি ছিল লোনা জমি, ফলে তা কর্দমাক্ত জলাভূমিতে পরিণত হলো। মুসলিমরা রোমানদের এই কৌশল সম্পর্কে অবগত না হয়েই সেখানে আপতিত হলেন, ফলে তাদের ঘোড়াগুলো পিচ্ছিল জমিতে পা হারিয়ে পিছলে যেতে লাগল। অতঃপর আল্লাহ তাদের নিরাপদ রাখলেন এবং তারা ফাহল নামক স্থানে রোমানদের মুখোমুখি হলেন এবং যুদ্ধে লিপ্ত হলেন। যুদ্ধে রোমানরা পরাজিত হয়ে পলায়ন করল এবং মুসলিমরা ফাহল নগরীতে প্রবেশ করলেন। রোমানরা দামেস্কের দিকে পিছু হটে গেল এবং মুসলিমরা প্রচুর গনীমত (غنائم) লাভ করলেন। খালিদ বিন ওয়ালিদ উমরের নিকট পত্র লিখে জানালেন যে, মানুষ মদ্যপানের ব্যাপারে দুঃসাহসী হয়ে উঠেছে। তখন উমর তাঁর সঙ্গী আলী, উসমান, জুবায়ের ও সা’দ-এর সাথে পরামর্শ করলেন। আলী বললেন, "যখন কেউ মদ্যপান করে তখন সে মাতাল হয়, আর যখন সে মাতাল হয় তখন প্রলাপ বকে বা মিথ্যা অপবাদ (افترى) দেয়, আর যে মিথ্যা অপবাদ দেয় তার দণ্ড আশি (বেত্রাঘাত)।" অতঃপর উমর মদপানের নির্ধারিত শাস্তি (الحد) আশি হিসেবে সাব্যস্ত করলেন। এরপর সংঘটিত হলো ‘ব্রীজ’-এর যুদ্ধ (وقعة الجسر); তার প্রেক্ষাপট ছিল এই যে, মুসান্না বিন হারিসা আশ-শায়বানী ইরাক থেকে উমর বিন খাত্তাবের নিকট এসে বললেন, "হে আমীরুল মু'মিনীন! আমরা পারস্যের ভূমিতে তাদের ওপর আধিপত্য বিস্তার করেছি এবং তাদের বিরুদ্ধে সাহসী হয়ে উঠেছি। আমার সাথে আমার গোত্রের একটি দল রয়েছে। সুতরাং আপনি আমার সাথে এমন একদল মুজাহিদ (المجاهدين) ও আনসার প্রেরণ করুন যারা আল্লাহর পথে জিহাদ (يجاهدون) করবে।" তখন উমর বিন খাত্তাব দাঁড়ালেন।