ইবনুল জাররাহকে সকল মানুষের ওপর (সেনাপতি হিসেবে) প্রধান্য দেওয়া হলো। এতে আবু উবাইদাহ খালিদকে সেই পত্রটি পাঠ করে শোনাতে লজ্জাবোধ করলেন এবং বললেন, "আমি ততক্ষণ পর্যন্ত ধৈর্য ধারণ করব যতক্ষণ না আল্লাহ দামেস্ক বিজয় দান করেন।" এরপর তারা তীব্র যুদ্ধে লিপ্ত হলেন এবং রোমানরা পরাজিত হয়ে দুর্গে আশ্রয় নিল। মুসলিমরা দামেস্ক অবরোধ করে রাখলেন যতক্ষণ না সেটি সন্ধির (صلحا) মাধ্যমে বিজিত হলো এবং তারা জিজিয়া প্রদান করল। ইতিমধ্যে ফটকগুলো বলপূর্বক (عنوة) জয় করা হয়েছিল এবং খালিদের হাতেই সন্ধি (صلحا) প্রক্রিয়া সম্পন্ন হলো। তিনি চুক্তিপত্র লিখলেন এবং বাহান হেরাক্লিয়াসের সাথে গিয়ে যোগ দিল। এটি রজব মাসে সংঘটিত হয়েছিল এবং দামেস্ক অবরোধের সময়কাল ছিল ছয় মাস। যখন মুসলিমরা দামেস্কের বিজয় সম্পন্ন করলেন, তখন আবু উবাইদাহ খালিদকে পত্রটি পাঠ করে শোনালেন। অতঃপর খালিদ মদিনার অভিমুখে রওয়ানা হলেন। বলা হয়ে থাকে যে, সন্ধি (صلحا) আবু উবাইদাহর হাতেই সম্পন্ন হয়েছিল। এরপর উমর (রা.) জনগণের সামনে বের হয়ে বললেন, "আমি আমার পুত্র উবাইদুল্লাহর নিকট থেকে পানীয়ের গন্ধ পেয়েছি। আমি তাকে এ বিষয়ে জিজ্ঞাসাবাদ করব, যদি সেটি মাদক (مسكرا) প্রমাণিত হয় তবে আমি তাকে বেত্রাঘাত করব।" সায়েব ইবনে ইয়াজিদ (রা.) বলেন, "এরপর আমি তাকে দণ্ড প্রদান (يحده) করতে দেখেছি। তাকে দণ্ড প্রদানকারী ব্যক্তি ছিলেন আব্দুর রহমান ইবনে আব্দ।" এরপর তিনি আবু মাহজান আস-সাকাফি এবং রাবিয়াহ ইবনে উমাইয়া ইবনে খালাফ আল-মাখজুমিকে প্রহার করলেন এবং মদ্যপানের কারণে তাদের ওপর নির্ধারিত দণ্ড (حدهم) প্রয়োগ করলেন। এরপর উমর (রা.) বিজিত শহরগুলোতে নির্দেশ দিলেন যেন সেখানে রমজান মাসে তারাবিহ সালাত আদায় করা হয় এবং মদিনাতেও তিনি লোকদের নিয়ে অনুরূপভাবে সালাত আদায় করলেন। অতঃপর জারির ইবনে আব্দুল্লাহ আল-বাজালি একদল আরোহীর সাথে ইয়ামান থেকে উমরের নিকট উপস্থিত হলেন।