স্বীয় কর্মস্থলে অবস্থানকালে উসমান ইবন আবিল আস আরজান এবং দারাবজারদ বিজয় করেন এবং সেখানকার অধিবাসীদের সাথে একুশ লক্ষ মুদ্রার বিনিময়ে সন্ধি করেন। অতপর যখন আটাশ হিজরি সাল শুরু হলো, উসমান নাইলা বিনতে ফারাফিসাকে বিবাহ করেন; তিনি খ্রিস্টধর্মাবলম্বী ছিলেন। যখন নাইলা তাঁর নিকট আসলেন, উসমান তাঁকে বললেন, "তুমি যেমনটি দেখছো, আমি এক অতি বৃদ্ধ মানুষ।" তিনি বললেন, "আমি এমন এক গোত্রের নারী যাদের নিকট স্বামীদের মধ্যে প্রৌঢ় ব্যক্তিরাই সবচেয়ে বেশি প্রিয়।" তিনি বললেন, "তুমি কি আমার নিকট আসবে নাকি আমি তোমার নিকট আসব?" নাইলা বললেন, "আমি সামাওয়াত কালব থেকে আপনার নিকট আসার সংকল্প নিয়েই এসেছি।" আর মুয়াবিয়া নৌ-অভিযান পরিচালনা করেন এবং তাঁর সাথে উবাদাহ ইবন সামিত ও তাঁর স্ত্রী উম্মে হারাম বিনতে মিলহান আল-আনসারিয়্যাহ ছিলেন। তিনি সাইপ্রাসে পৌঁছালেন এবং সেখানে উম্মে হারাম মৃত্যুবরণ করেন; তাঁর কবর সেখানেই অবস্থিত। অতপর হিশাম ইবন আমিরের হাতে পারস্যের প্রথম বিজয় সূচিত হয়। মুয়াবিয়া সাইপ্রাস অভিযানে বের হলে আবদুল্লাহ ইবন আবি সারহ ও মিসরীয়রা তাঁর সাথে যোগদান করেন এবং তারা বিপুল পরিমাণ যুদ্ধলব্ধ সম্পদ লাভ করেন। হাবিব ইবন মাসলামাহ রোমক ভূখণ্ডের সুরিয়া অঞ্চলে অভিযান পরিচালনা করেন, অতপর সাইপ্রাসের দ্বিতীয় যুদ্ধ সংঘটিত হয়।